Drew nació y se crió en Boston. Fue a la Universidad de Northeastern donde se licenció como Bachelor en Negocios con especialidad en Finanzas y Ciencias de la Información. Antes de unirse a North Colony el año 2019, pasó la mayor parte de su carrera profesional en JLL, así como en el grupo estratégico de gestión de inversiones de JLL, «Spaulding & Slye Investments (SSI)». Dentro de JLL y SSI Drew se desempeñó en varios roles, incluyendo el cargo de Gerente General de activos Clase A, así como Gerente Senior de Operaciones del Grupo para la región. Durante su tiempo en SSI, Drew avanzó al cargo de Director de Gestión de Activos. Sus roles incluían la supervisión de un portfolio de millones de pies cuadrados que abarcaban distintas clases de activos, brindando orientación estratégica general al grupo y sirviendo como experto de la firma en asuntos relacionados a renovación de capital y due diligence de los activos. Además de su experiencia en Spaulding & Slye/JLL, Drew trabajó para The Grossman Companies como Gerente de Activos. Más allá de sus responsabilidades de gestión de activos, supervisó la actividad de arrendamiento y fue responsable de la operación y gestión del grupo de administración de propiedades de la firma.